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Montemor-o-Novo | Nossa Senhora da Vila
O Castelo de Montemor-o-Novo ainda conserva um vasto circuito amuralhado por uma cerca de alvenaria de pedra rematada por adarve, de planta irregular acompanhando uma linha de nível de cota estável. O recinto envolve o primitivo Castelo/Paço dos alcaides, a Igreja de São Tiago, o Convento de Nossa Senhora da Saudação (em ruínas), a Igreja de Nossa Senhora da Vila (em ruínas), a Igreja de São João Baptista e diversos equipamentos edificados militares e de utilidade pública: Paços do Concelho, açougues, cisterna, casa da guarda, vestígios dos fundamentos de vários quarteirões da urbanização primitiva. A cerca, de alvenaria de pedra de grande espessura, com paramentos de altura irregular, está interrompida por ruína em grande extensão da face SO, conservando-se, numa sequência com unidade, o lanço NE. Entre as portas de Santiago e do Anjo a cerca é reforçada por 11 torreões cilíndricos, muito arruinados. Mais um exemplo de um Monumento Nacional a carecer de urgentes intervenções de restauro e conservação.
Implantando-se numa posição dominante sobre o outeiro mais alto da região, o castelo abrigou intra-muros a povoação original, que acabou por se expandir pela encosta a Norte. A primitiva ocupação humana deste local remonta, presumivelmente, a um povoamento indígena da Idade do Bronze, posteriormente romanizado (Castrum Malianum?), conforme sugerem os vestígios arqueológicos da região. De destacar o facto de o Castelo de Montemor-o-Novo se situar à beira das vias romanas provenientes de Santarém e da foz do rio Tejo, seguindo por Évora até Mérida. O local teria sido, por esta razão, fortificado.
O Período Muçulmano legou à região, por exemplo, o hidrónimo da "Ribeira de Almansor", corruptela do nome de Al-Mansur. Alguns autores afirmam que chegou mesmo a existir uma fortificação muçulmana.
A tradição histórica refere que foi neste castelo que Vasco da Gama ultimou os planos para a sua viagem à Índia.